泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经历了多番波折后在一起，却因为罗宾害怕结婚而分手告终。因为这段感情的结束，泰德恢复了昔日的单身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男朋友凯伊，这让泰德大受打击。花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色漂亮女孩发展一夜情，他对于泰德恢复单身感到相当兴奋，他怂恿泰德再次成为他的“最佳伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？ 婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决定搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积蓄买下一套新房，却发现房子是歪的。虽然他们的生活偶尔有磕磕碰碰，但是小两口的日子总体过得十分美满幸福。
杰克·奥康奈尔 康纳·斯温德尔 索菲亚·波多拉 多米尼克·韦斯特 格威利姆·李 康·奥尼尔 科林·席尔瓦 雅各布·伊凡 雅各布·麦卡锡 斯图尔特·坎贝尔 鲍比·斯科菲尔德 杰森·沃特金斯 艾德里安·鲁基斯 亚瑟·欧瑟 西奥·巴克利姆-比格斯 凯撒·东布瓦 汤姆·格林-卡尼 埃米尔·艾尔-马斯里 Jordy Lagbre Tom Hygreck 莫里茨·杰恩 保罗·布彻 瑞弗·戴维斯 David Alcock
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